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怎樣煉成的阿司匹林 - 乙酰楊酸
      
  阿司匹林是在世界上使用最廣泛的過(guò)度的非處方藥。平均片含約325毫克,用一種惰性的結(jié)合材料,例如淀粉的乙酰水楊酸。阿司匹林用于緩解疼痛,減輕炎癥反應(yīng),并降低發(fā)熱。阿司匹林最初來(lái)自,煮白柳樹(shù)樹(shù)的樹(shù)皮。雖然楊素柳樹(shù)皮中具有鎮(zhèn)痛特性,純凈水楊酸是苦澀和刺激性,口服時(shí)。水楊酸中與鈉產(chǎn)生水楊酸鈉,這是更好的品嘗,但還是激怒了胃。水楊酸可以修改,以產(chǎn)生薩羅,這是更好的品嘗和刺激性較小,但代謝時(shí)釋放的有毒物質(zhì)苯酚。費(fèi)利克斯·霍夫曼和亞瑟Eichengrün首先阿司匹林,乙酰水楊酸合成的活性成分,在1893年。
  在這個(gè)實(shí)驗(yàn)室工作,你可以準(zhǔn)備阿司匹林(乙酰水楊酸)水楊酸和乙酸酐用下列反應(yīng):水楊酸(C 7: ? 6 Ø 3)。+ 醋酐(C 4 H 6 Ø 3) - > 乙酰水楊酸(C 9 H 8 Ø 4)+ 醋酸(C 2 H 4 Ø 2)
  首先收集用于合成阿司匹林的化學(xué)品和設(shè)備:物料:3.0克水楊酸,6毫升醋酐*。5-8滴85%的磷酸或濃硫酸*。蒸餾水(約50mL)。10毫升乙醇。1%氯化鐵三(可選,測(cè)試純度)。處理這些化學(xué)品時(shí)要格外小心。磷酸或硫酸和醋酸酐可引起嚴(yán)重?zé)齻?/span>
  設(shè)備:濾紙(12.5厘米),漏斗環(huán)站。兩個(gè)400毫升的燒杯。125毫升錐形瓶中。50毫升滴定管或測(cè)量吸管。10毫升和50毫升的帶刻度的量筒。通風(fēng)柜,熱軋板,平衡。滴管。攪拌棒。冰浴。洗瓶子。
  讓我們合成阿司匹林的實(shí)驗(yàn)步驟:準(zhǔn)確稱取3.00克水楊酸和轉(zhuǎn)移到干燥的錐形瓶中。如果你將理論和實(shí)際產(chǎn)量計(jì)算,一定要記錄你多少水楊酸實(shí)際測(cè)量。6毫升乙酸酐和5-8滴85%的磷酸加入到燒瓶中。輕輕搖動(dòng)燒瓶使溶液混合。將燒瓶放置在約15分鐘的溫水的燒杯中。添加冷水滴加20滴的熱溶液,以除去過(guò)量的醋酸酐。向燒瓶中加入20mL水。將燒瓶在冰浴中冷卻該混合物中,結(jié)晶速度。當(dāng)出現(xiàn)結(jié)晶過(guò)程完成后,倒入混合物通過(guò)巴克納漏斗。應(yīng)用通過(guò)漏斗吸濾,用幾毫升冰水洗滌晶體。要確保水是接近冰點(diǎn)的產(chǎn)品,以盡量減少損失。進(jìn)行重結(jié)晶提純產(chǎn)物。將結(jié)晶轉(zhuǎn)移至燒杯中。加入10毫升乙醇。攪拌并加熱燒杯中溶解的晶體。晶體溶解后,加入25毫升的溫水的酒精溶液。蓋上燒杯中。晶體改革的溶液冷卻。一旦開(kāi)始結(jié)晶,置燒杯中,在冰浴中來(lái)完成再結(jié)晶。巴克納漏斗倒入燒杯中的內(nèi)容和應(yīng)用抽濾。取出晶體干燥紙去除多余的水分。確認(rèn)有乙酰水楊酸通過(guò)驗(yàn)證的熔點(diǎn)為135℃的后續(xù)活動(dòng)和合成阿司匹林后的問(wèn)題,可能會(huì)被要求下面是一些例子:
  您可以基于水楊酸的初始量的乙酰水楊酸的實(shí)際和理論產(chǎn)率的比較。你能識(shí)別的極限反應(yīng)物的合成?
  您可以比較商業(yè)阿司匹林和水楊酸的合成阿司匹林的質(zhì)量。加入一滴1%氯化鐵三每種物質(zhì)的晶體包含幾個(gè)單獨(dú)的試管。觀察顏色:純阿司匹林會(huì)顯示沒(méi)有顏色不純阿司匹林中的水楊酸或它的蹤跡,而將呈現(xiàn)紫色。在顯微鏡下檢查阿司匹林晶體。您應(yīng)該看到白色的小顆粒晶體具有明顯的重復(fù)單元。
  你能辨認(rèn)出的官能團(tuán)水楊酸?你能不能預(yù)測(cè)這些群體如何影響分子的屬性和身體反應(yīng)如何?水楊酸具有-OH基(醇)和羧基-COOH(有機(jī)酸)。該分子的酸部分,刺激胃的因素之一。除了 ??刺激引起的酸度,阿司匹林會(huì)導(dǎo)致對(duì)胃的刺激,通過(guò)抑制前列腺素,激素負(fù)責(zé)減緩胃酸生產(chǎn)的生產(chǎn)。
  這里有一些額外的問(wèn)題有關(guān)阿司匹林的合成:你能解釋一下-OH基團(tuán)時(shí),加入乙酸水楊酸發(fā)生了什么事?-OH基團(tuán)從水楊酸與乙酸結(jié)合,生產(chǎn)水和酯基。你能看到什么樣的影響,這對(duì)最終產(chǎn)品?這降低了強(qiáng)度的酸,制成的阿司匹林容易攝取。為什么你認(rèn)為阿司匹林,用蒸餾水洗滌?這是怎么影響到最終的產(chǎn)品嗎?這是怎么影響實(shí)際產(chǎn)品產(chǎn)量?洗滌阿司匹林去除大部分未反應(yīng)的水楊酸和醋酐,以產(chǎn)生更加純凈的產(chǎn)品。有的產(chǎn)物溶解在洗滌過(guò)程中損失。被冷水用于溶解產(chǎn)物miminize。
  怎么合成使用不同的溫度影響溶解度阿司匹林嗎?在較高溫度下(溫水),分子有更多的動(dòng)能,并彼此更經(jīng)常與水分子發(fā)生碰撞,增加阿司匹林的溶解度。冰浴放緩分子,讓他們能夠更輕松地粘在一起,并“脫離”的解決方案或結(jié)晶。
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