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| 羥醛縮合反應(yīng)從本質(zhì)上來(lái)說(shuō)是異裂反應(yīng) | |||
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羥醛縮合反應(yīng)從本質(zhì)上來(lái)說(shuō)是異裂反應(yīng)，或者說(shuō)是離子型反應(yīng)，從機(jī)理上來(lái)說(shuō)就是縮合反應(yīng)
在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個(gè)醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個(gè)醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個(gè)反應(yīng)叫做羥醛縮合或醇醛縮合（aldol condensation）。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，并增長(zhǎng)碳鏈具有α-H的醛，在堿催化下生成碳負(fù)離子，然后碳負(fù)離子作為親核試劑對(duì)醛酮進(jìn)行親核加成，生成β－羥基醛，β－羥基醛受熱脫水成不飽和醛。在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個(gè)醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個(gè)醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個(gè)反應(yīng)叫做羥醛縮合或醇醛縮合。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，并增長(zhǎng)碳鏈。
羥醛縮合反應(yīng)的機(jī)理就是一個(gè)親核加成反應(yīng)。一個(gè)醛的α氫在堿的作用下斷裂變成碳負(fù)離子，做為親核試劑與另一個(gè)醛的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，得到β羥基醛。化合物的官能團(tuán)旁邊的第一個(gè)碳就是α碳，第二個(gè)碳就是β碳，以此類推。
羥醛縮合反應(yīng)歷程，以乙醛為例說(shuō)明如下：堿與乙醛中的α-氫結(jié)合，形成一個(gè)烯醇負(fù)離子；這個(gè)負(fù)離子作為親核試劑，進(jìn)攻另一個(gè)乙醛分子中的羰基碳原子，發(fā)生加成反應(yīng)后生成烷氧負(fù)離子。烷氧負(fù)離子與水作用得到羥醛和OH
羥醛縮合反應(yīng)的原理酸催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + H+ → RCH2CH=OH+ → RCH=CHOH + H+
2、親核加成：RCH=CHOH + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
堿催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + OH- → -CH(R)CH=O → RCH=CHO-
2、親核加成：RCH=CHO- + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
簡(jiǎn)單的說(shuō)羥醛縮合反應(yīng)是倆分子醛在堿的催化下親核加成生成羥基醛然后失水形成α,β不飽和醛或銅的反應(yīng)。
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